Ngoài ra, Jobs còn đề cao sự đơn giản trong các trò chơi của Atari.Jobs đã nói với Sheryl Crow vào tháng 5 năm 2003 rằng ông hiện đang tải về một vài bài của Eminem, và thừa nhận rằng “Anh ấy bắt đầu lớn lên trong tôi.Tuy vậy thức ăn và rượu hoàn toàn không phù hợp với nhau; Amelio mang tới một chai Cheval Blanc 1964 và một chai Montrachet giá 300 đô la mỗi chai; còn Jobs chọn một nhà hàng chay ở Redwood City với hóa đơn tiền ăn tổng cộng là 72 đô la.“Nó nghe hay hơn khi chúng ta còn trẻ.’ Nó là một bộ đọc tốt, nhưng chẳng có gì ở chiếc iPad khiến tôi trông thấy và ròi nói, ‘ồ, ước gì Microsoft cũng có thể tạo ra nó.“Chúa ơi, anh chàng này rất có tiềm năng” Burge nhớ lại, “không biết tôi phải dành ít nhất bao nhiêu lâu với anh hề này mà không tỏ ra thô lỗ đây”.Trước đó, ông đã từng âm thầm gửi một tấm séc trị giá 5.Một năm sau đó anh ta đã có ba cửa hàng và có ý định xây dựng một chuỗi cửa hàng xuyên quốc gia.Những cuộc tranh cãi của họ xảy ra thường xuyên hơn.Giống như nhiều người khác, Calhoun hứng thú với văn hóa tâm linh phương Đông, rời trường Reed, anh đến sống tại nông trang của Friedland trong một cái nhà nhỏ tí như cái chuồng gà, đã được sửa sang bằng cách nâng nền bằng gạch xỉ và thêm một gác xép bên trong.
